富家女陈青青为寻父母梦而远走云城 司徒枫为拒加入父亲婚礼夺走陈青青初吻
金城两大家族联姻的前夜，陈家小姐陈青青因翻看母亲陈悠悠-的日记，梦到父母鼓励自己要成为一个快乐、勇敢的女孩，而决定去往昔时父母相识、相知、相恋的云城铭德学院。
定亲礼当天，为了凑够足够的盘缠，在外公正向宾客夸赞自己的同时，陈青青将收到的名牌定亲礼向佣人进行了拍卖后，更是怂恿自己最好的朋友纳兰依依冒充自己去与陆景阳完成定亲仪式。
定亲礼现场，陈老将盖上头纱的纳兰依依交给陆景阳后，二人在牧师的主持下完成了定亲仪式，但当陆景阳掀开头纱准备亲吻自己的未婚妻时，才察觉自己的未婚妻正因不肯嫁给自己而准备逃婚。
陈青青成功躲开家中保镖...的追捕后，“劫持”了路边一位壮汉的机车，赶往机场。而此时的家中，陈老爷的秘书进来禀告陈老爷，已按照他的吩咐全面冻结了陈青青的信用卡。当陈老得知陈青青已飞往云城后，担忧自己心爱的外孙女马上会步女儿的后尘，离自己而去。
这头刚刚达到云城的陈青青对这个赞新的城市充斥了好奇，折腾了一天，现早已饥肠辘辘的陈青青打车来到了云城最地道-的小吃街，并在出租车上进行了大换装。不只换掉了自己华丽...的礼服，还在脸上点满了雀斑，戴上了假发和黑框眼镜。看到满街的美食后，陈青青兴奋不已，并与与自己拿着同款背包的铭德学院学生会主席顾南锡相撞，并彼此拿错了背包。身无分文的陈青青无奈之下只能沿街乞讨，并无意之下闯入了拥有百万粉丝-的当红男歌星，号称“殿下”...的司徒枫的演唱会。不虞家中保镖跟随而至，陈青青只得再次仓促而逃。
另一边，演出结束后的司徒枫在助理和经纪人,的陪伴下回到了后台，却看抵家中保镖正在此守候，“恭迎”自己去加入父亲的婚礼。千般无奈之下，司徒枫只能在助理-的赞助之下，换上了助理的备用衣服，易容成女人，乘隙混了出去。但还是被一名眼尖的保镖识破，不得不仓促而逃。
同命相连的两位富家子弟在小巷中再次巧遇，并互借对方躲过了自家保镖的追捕，司徒枫更是在情急之下夺走了陈青青,的初吻。